一直不明白阿寶為何不結婚。即便有錢有顏有才華，他也不會像其他男人一樣出去花天酒地，身邊有無數美女環繞，在和玲子和汪小姐的相處過程中，依舊保持分寸感。

在《繁花》最新的劇情當中，阿寶的前女友在回憶里正式出場。雪芝是阿寶的初戀，兩個人有過一段美好的戀愛經歷，他陪他上中班，他陪他吃晚飯，他們以為這樣就能過一輩子，可是阿寶低估了雪芝對物質的需求，雪芝最終拋棄了阿寶遠赴香港嫁人。

雪芝失婚后還特地來曹家渡和阿寶見了一面，兩個人短暫寒暄了一下，此時的阿寶還沒成為寶總，雪芝卻成為了有錢人，阿寶企圖挽回這一段感情，誰知道對方只是拿出一張紙條，在上面寫下一串冰冷的數字，告訴阿寶憑他現在的情況要拿什麼來追她。

雪芝說：我希望你過得好，但是我又怕看你過得太好，我會懊悔。人往高處走，當初我是這麼想的，現在我也是這麼想的。阿寶說：你給我十年時間，我會用時間證明你是錯的。

這一次分別兩人不知道什麼時候再見面，可能要等到阿寶真正成為寶總的那一天吧。

這段回憶是陶陶以回憶口吻說出來的，因為他看出了阿寶的不正常，阿寶來到他家里，和他一塊打牌喝酒，雖然笑得很開心，但其實心里面非常的難受，這種情況陶陶是見過的，那就是他第一次失戀的時候。

汪小姐被陷害受賄，在事業與愛情中，他面臨選擇，但是她毫不猶豫地選擇了后者，她以為阿寶的愛對她也是如此的堅定，可是最后她沒有在排骨年糕店里等到阿寶，阿寶知道有人等他，可他不能去，他怕自己毀了汪小姐的事業。

雪芝需要物質的時候，阿寶只有愛情，汪小姐需要愛情的時候，阿寶只能給物質，從此以后，年糕是年糕，排骨是排骨。

被下放到基層鍛煉的汪小姐歷練到了很多，相信等她歸來的時候，一定是27號最美的那朵金花，她和阿寶注定有緣無分。

阿寶在經歷和初戀的那段感情當中，早已經不自信，他唯一的心思便是搞事業，即便對汪小姐和玲子有情，卻也不敢全心全意付出，因為他曾毫無保留地愛過一個人，卻被傷得體無完膚，不結婚是他最大的底線。

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