我們就先從泰勒絲的第12任、也就是現任男友Travis Kelce（美式足球明星）說起，由于兩人日前才手牽手公開戀情，正在熱戀當中，因此 Travis Kelce 暫時尚未入列「分手歌」的男主角，但誰知道呢？或許兩人真能長長久久愛下去，讓泰勒絲為他寫出情歌而非分手歌，旁觀者的我們也只能繼續看下去了。
不過，泰勒絲向來愛的高調、分的也高調，過去15年換了12個男友中，便有13首歌是在描述與前任相愛、分手的精采過程，其敢愛敢恨的性格令歌迷欣賞，也叫人聽得津津有味～～
泰勒絲于2008年爆紅後（18歲），曾與當時的迪士尼偶像喬強納斯（Joe Jonas）有過3個月的戀情（2008年7月- 2008年10月）。
但後來泰勒絲在節目上爆料，喬強納斯是用一通27秒的電話跟她分手，更抓到男方劈腿其MV女主角 Camilla Belle，于是泰勒絲做了〈Forever and Always〉（天長地久）＆〈Better than Revenge〉（不如報復）這二首歌，歌詞便在闡述這段三角關係。
〈Forever and Always〉（天長地久）主要描述分手後的心痛。歌詞中的女人，可以感受到對方「慢慢（離開）」她，並在處理這段日漸瓦解的戀情時，感到十分困惑。
而泰勒絲在接受《滾石雜誌》訪問時也透露，這段戀情對她而言，是「非常戲劇性和瘋狂」的經歷，所以需要透過音樂來「應付」。
不過，〈Forever and Always〉還只是牛刀小試而已，〈Better than Revenge〉（不如報復）才叫真正的復仇，而且應該是泰勒絲寫過最嗆的歌詞，直接大嗆第三者是「bxxch」，敢來搶我的男人，我就把妳的垃圾事全都爆出來。
但有趣的是，幾年之後泰勒絲重錄這首歌時，卻更改了〈Better than Revenge〉的一些歌詞，不再那麼嗆，她接受《The Guardian》訪問時說：「我寫這首歌時才18歲，在這個年紀，妳真的以為有人可以搶走妳的男朋友，然後妳長大了，才會意識到如果他不想離開妳，沒有人可以把他從妳的身邊帶走。
」
也就是泰勒絲自認現在心態已經成熟，認為女性的生活不應再被批判，舊歌詞太傷人，像其中一句歌詞便改成：「她不是聖人，也不是你所想象的那樣」，更符合她現在的女權主義立場。
泰勒絲與《暮光之城》「狼人」泰勒洛納（Taylor Lautner），因為拍攝電影《情人節快樂》相識，假戲真做擦出愛火（2009年8月- 2009年11月）。不過，後來據說泰勒絲為了追求自由，而與男方分手，更寫下〈Back to December〉（重回十二月）向泰勒洛納道歉。
泰勒絲受訪也坦承，〈Back to December〉是一首寫給前男友的道歉歌，也是她從未嘗試過的道歉形式，她表示：「我之前一直覺得，我不會需要用一首歌去道歉，但過去二年來，我經歷了許多也領悟到許多，或許領悟得太晚了，但我不能夠也不應該逃避，我認為每個人都要用勇氣說「對不起」，所以最好的方法就是寫歌為自己的粗心道歉。
」
而外界咸認，這位歌中的前男友就是泰勒洛納，因為歌詞中寫著「你古銅色的皮膚，你甜美的微笑」，以及專輯內頁隱藏的「TAY」，都令人猜想到泰勒洛納，甚至在2016年，泰勒洛納宣傳電視劇《尖叫女王》（Scream Queens）時，都承認了這些傳言。
泰勒絲與泰勒洛納分手後，很快就傳出與美國創作歌手約翰梅爾（John Mayer）的戀情（2009年11月- 2010年2月）。據說，兩人是因為合作過一首歌〈Half of My Heart〉而相識相戀，而且泰勒絲非常崇拜約翰梅爾的才華。
但盛傳，約翰梅爾只想跟她玩玩，這讓泰勒絲非常受傷，後來的〈Dear John〉（親愛的約翰）和〈I Knew You Were Trouble〉（我知道你是大麻煩），即為影射約翰梅爾是花花公子、負心漢。尤其是〈Dear John〉，歌名明顯指向約翰梅爾，而當時對方也相當不滿寫了〈Paper Doll〉（紙娃娃）回敬。
〈Dear John〉明顯斥責比她大12歲的約翰梅爾，在約會時對她很不好。泰勒絲在歌詞中泣訴：「你不覺得我太年輕不該被你玩弄嗎」、「19歲的女孩，不該陷入你黑暗 扭曲的愛情遊戲裡」、「你把我的名字，加入你長長的變心名單」、「我後悔不聽別人的勸，早該離你越遠越好」。
關于〈I Knew You Were Trouble〉（我知道你是大麻煩），泰勒絲在接受MTV採訪時表示，這是在寫一個好女孩認識一個壞男孩之後，逐漸迷失自己、隨後被壞男孩拋棄的故事。
MV的拍攝手法亦如是，影片中泰勒絲與前男友參加派對，隨後被前男友拋棄在一片荒涼的沙漠後，不斷質問自己，為負心漢愛人做的付出與改變是否值得？最後她只能自認遇人不淑，那就堅定的離開吧。
泰勒絲曾在2010年4月- 2010年5月，傳出與加拿大演員、影集《歡樂合唱團》的柯瑞蒙提斯（Cory Monteith）的戀情，只不過，男方後來在2013年因[吸·毒]過量離世。
據傳，泰勒絲因此寫了〈Mine〉（我的最愛）和〈Speak Now〉（愛的告白）悼念對方。
〈Mine〉（我的最愛）的MV也相當感人，描述一個來自破碎家庭的女孩，終于為了自己最愛的男人敞開心胸，而這個男人更在女方最無助的時候，仍然選擇留下來。
當泰勒絲聊到〈Speak Now〉（愛的告白）的靈感時，認為這首歌隱喻的是一種「稍縱即逝」，希望給愛侶們一個機會，不要再錯過、不要再等待，內心話應該都要勇敢Speak Now，否則之後只會留下後悔。
泰勒絲與來自甘迺迪家族的康納甘迺迪（Conor Kennedy），是于2012年7月- 2012年9月相戀，當時男方是未成年。
不過，泰勒絲仍不惜在男方家附近買房子，避免遠距離戀情，可惜後來兩人還是因為年齡差距和距離而分手，謠傳〈Begin Again〉（重頭開始）就是寫給康納甘迺迪的歌。
〈Begin Again〉歌詞明顯表達，泰勒絲在重新開始一段戀情之後，審視前一段失敗戀情的心情，而這個前任便是康納甘迺迪。
泰勒絲自己也說：「這首歌寫的是剛從分手之中走出來的我，雖然還會感到一絲絲難受和不安，因為彼此都有做得不對的地方；但在經過了數個月後，我終于有勇氣再站起來，並重新整理自己，讓自己從上一段戀情中恢復過來。」
從歌詞中的淡淡哀傷也能感覺到，女方在分手之後的8個月裡，不停思索跟前男友的戀情，後來她遇見了一個男生，又感覺到愛，並且決定重新開始。
據傳，泰勒絲當年與英國男團One Direction成員哈利史泰爾斯（Harry Styles）在小賈斯汀的牽線下，相識相戀（2012年10 月- 2013年1月）。
雖然僅僅只有4個月，但因為他倆都是許多人心中的偶像，所以狗仔追得很緊，也導致兩人的壓力很大，直到後來傳出男方劈腿導致戀情告終。
而泰勒絲寫的〈Style〉（超有型），便是在描述一段不健康的戀情。歌名直接引用了哈利史泰爾斯的姓氏，MV也出現兩人的定情信物「紙飛機項鍊」。
歌詞最後更導向，女方向不忠的戀人坦白，自己曾經同樣也被出軌過，暗示男方的確出軌了，但泰勒絲已然成熟，讓兩人即使分手，仍維持著良好的關係。
至于〈Out of the Woods〉（不再迷惘），則是參考了泰勒絲和哈利史泰爾斯在熱戀期，發生的雪地摩托車事故。
泰勒絲受訪透露：「這首歌詞不僅是我介入一種特定關係所發生的事，也是一種比喻。而其中「剎車踩得太急」可以按照字面意義來解釋，這是我們在一起事故中得到的啟發：不得不處理善後事宜。但同時間，這段關係也比我們想象的結束得還要快，因為它裡頭摻雜了許多恐懼感和巨大焦慮感。
」意指當一段關係開始變得困難時，要有結束它的勇氣。
與英國男演員喬歐文（Joe Alwyn）低調穩定交往了6年之久，是泰勒絲最長的一段戀情，儘管兩人今年初才剛剛分手，但她以前寫給對方的，都是充滿愛意的歌，包括〈Peace〉（平靜生活）、〈Lover〉（情人）、〈Lavender Haze〉（迷情薰衣草）。
據悉，從跟哈利史泰爾斯開始，泰勒絲就一直很喜歡英國男人，而且她在第一眼見到喬歐文就被他迷倒，甘情願低調安靜地過日子，更在倫敦租了一間小套房作為兩人的愛巢。這也讓泰勒絲的曲風，出現明顯的變化。
〈Lavender Haze〉（迷情薰衣草）靈感也是取自與喬歐文的戀情，傳達身處于愛中、被愛包圍的感動。告訴大眾兩人是如何拋下外界的注視和批評，陷入在薰衣草氣息般的愛情中。
泰勒絲親自解釋，〈Lavender Haze〉正是她與喬歐文的關係：如果你身處在薰衣草薄霧中，那就意味著你在那種無處不在的愛光中——我認為那真的很美。當你處于「薰衣草薄霧」中時，你會做任何事情留在那裡，而不讓人們將你從那裡帶走。只可惜這些已成過往雲煙。
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